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effet inductif pour l ethanal

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  #1  
Old 05-03-2006, 07:36 PM
Cracoucass
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Default effet inductif pour l ethanal



bonjour,

je voudrais savoir s'il y a un effet inductif pour l'éthanal CH3CHO

en effet, le C du CHO est hybridé en sp2
le C du CH3 est en sp3

donc le C1 est plus electronégatif.

Mais le O est aussi très électronégatif.

Je voudrais savoir où sont situées les charges partielles.
Je pense sur le C1 et le O, mais j'hésite avec le C2 et le O.

Merci.


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  #2  
Old 05-04-2006, 12:28 PM
Mathias Rocher
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Default effet inductif pour l ethanal

Cracoucass a écrit :


Le premier effet à prendre en compte pour avoir une idée d'où sont
les charges partielles dans la molécule d'éthanal n'est pas l'effet
inductif mais l'effet mésomère. En effet, "tous les carbonyles du
monde présentent l'effet mésomère" - ça c'est une phrase que mon
prof de chimie orga en école d'ingé répétait au moins deux fois par
cours en début de 1ère année pour que ça nous rentre dans le crane,
et ça a marché. On peut donc déterminer deux formes mésomères pour
l'éthanal :
MeHC=O <-> MeHC(+)-O(-)
On voir donc qu'il y a une charge partielle positive sur le carbone sp2
et une négative sur l'oxygène. Ce sont des charges partielles assez
importantes et c'est elles qui représentent le mieux les propriétés
de cette molécule.
Ensuite il y a aussi des charges partielles moins importantes sur les
autres atomes : le carbone du méthyle a une charge partielle négative
plus faible que celle du carbonyle, les hydrogènes du méthyle ont une
faible charge positive (à peu près 1/3 de celle du carbone), et
probablement l'hydrogène de la fonction aldéhyde a une toute petite
charge négative.

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  #3  
Old 05-04-2006, 04:18 PM
Cracoucass
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Default effet inductif pour l ethanal


Mon cours m'indique que l'effet mésomère est la délocalisation d'électrons
pi conjugués à d'autres électrons pi ou à des doublets d'éelectrons libres.

Cela veut -il dire que l'effet mésomère existe aussi pour des électrons pi
non conjugués?



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  #4  
Old 05-05-2006, 09:01 AM
Mathias Rocher
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Default effet inductif pour l ethanal

Cracoucass a écrit :


"Tous les carbonyles du monde présentent l'effet mésomère"... Or
tous ne sont pas conjugués ! Il y a donc quelque chose qui clocha dans
la présentation qui est faite de l'effet mésomère dans ton cours.
Mais je ne veux pas me facher avec ton prof car c'est plus une question
de vocabulaire... disons que se représenter les deux formes
mésomères aide à avoir une idée juste des propriétés de cette
molécule. Après appelle ça "résonance" ou "mésomérie" ou "effet
Cracoucass" si ça te chante ! Mais considérer le seul effet inductif
quand il y a un carbonyle, ça ne marche pas.

Enfin si ça te chagrine, disons que l'on peut présenter le
phénomène autrement : l'orbitale pi de la fonction carbonyle nait du
recouvrement latéral des orbitales p du carbone et de l'oxygène
hybridés sp2. Le coefficient de l'orbitale p de l'oxygène est plus
gros car l'oxygène est plus électronégatif que le carbone. De sorte
que cette orbitale pi a plus la forme d'un oeuf que d'un ballon de
rugby, le côté le plus gros étant du côté de l'oxygène. Ce qui
explique sa charge partielle négative et la charge partielle positive
du carbone.

Pour revenir à l'effet mésomère dans le cas de liaisons pi non
conjuguées : on peut toujours dessiner sur le papier toutes sortes de
formes mésomères et déplaçant les électrons jusqu'à des positions
extrèmes. L'important est d'avoir une idée correcte du poids de ces
formes mésomères (qu'on comprenne ça comme "poids statistique" ou
comme "meilleure représentation de la réalité"). Par exemple pour le
2-propène :
CH3-CH(+)-CH(-)-CH3 <-> CH3-CH=CH-CH3 <-> CH3-CH(-)-CH(+)-CH3
Les deux formes extrêmes sont toutes deux peu probables (pas de raison
que deux atomes de même nature liés aux mêmes substituants portent
des charges opposées), et surtout aussi faibles que soit leur poids,
il est le même puisqu'elles sont exactement symétriques... donc l'une
annule l'autre et vice-versa ! On peut donc oublier ces deux formes car
elles n'apportent rien à la description de la molécule. Dans ce cas
précis, on est donc en présence d'un système pi non conjugué qui ne
présente pas l'effet mésomère... Par contre dans le cas de
l'éthanal :
CH3-CH(-)-O(+) <-> CH3-CH=O <-> CH3-CH(+)-O(-)
Les deux formes extrêmes ne sont pas symétriques, car l'atome
d'oxygène est plus électronégatif que celui de carbone. La forme de
droite a donc un poids plus grand que celle de gauche, qu'elle annule
sans s'annuler elle même. Pourquoi donc déciderait-on, parce que le
système pi est non conjugué, qu'il n'y a pas d'effet mésomère ?
Avec l'habitude, on ne représente plus que la forme de droite, celle
de gauche ayant l'air absurde. Et on retient que "tous les carbonyles
du monde présentent l'effet mésomère"...

--
Mathias Rocher

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  #5  
Old 05-05-2006, 04:15 PM
Cracoucass
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Default effet inductif pour l ethanal

Merci beaucoup pour toutes ces informations, j'en avais bien besoin, la
chimie orga c'est pas de la tarte!

A+


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Tags
effet , ethanal , inductif , pour


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