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Acide aminé + HCl ?

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Acide aminé + HCl ? - Forum De Chimie.


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  #1  
Old 05-19-2005, 08:47 PM
Gargamelle
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Posts: n/a
Default Acide aminé + HCl ?



Bonjour,

J'aurai aimé savoir ce que vous pensez de l'addition d'acide chlorhydrique
sur un acide aminé en solution dans de la soude et de l'ammoniaque ?
Je pensais que l'ordre était le suivant mais sans en être sûr :
- neutralisation de NaOH
- neutralisation de NH4OH
- neutralisation de H2N-R-COO-,Na+ pour former H2N-R-COOH
- formation du chlorhydrate à savoir HOOC-R-NH2,HCl

En fait, la question porte essentiellement sur les deux dernières étapes...
(est ce le chlorhydrate de l'amine ou la fonction acide en premier ?)
Si possible : pourquoi...?

Merci à tous !




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  #2  
Old 05-29-2005, 10:41 AM
Sethenes
Guest
 
Posts: n/a
Default Acide aminé + HCl ?

En fait l'acide aminé sous forme 'neutre' (en solution aux alentours du
point isoélectrique par exemple) se présente sous la forme :

NH3+ - R - COO-

On appelle c'est ion, l'ion jumaux ou 'zwitter-ion'.

En milieu basique (pH > pHisoélectrique), l'entité est donc : NH2-R-COO-
En milieu acide (pH < pHisoélectrique), l'entité est donc : NH3+-R-COOH
Au voisinage du point isoélectrique : NH3+ - R - COO-

Thierry

"Gargamelle" <laclé.[Only registered users see links. ]> wrote in message
news:d6iu2u$9ss$[Only registered users see links. ]...
étapes...


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  #3  
Old 05-29-2005, 04:58 PM
Gargamelle
Guest
 
Posts: n/a
Default Acide aminé + HCl ?

OK, merci pour cette réponse : je n'y croyais plus !
Donc, il s'agit plutôt de la fonction amine qui serait la première protonnée
et ensuite seulement le carboxylate ?
NH2-R-COO- + H+ -> NH3+ - R - COO-
NH3+ - R - COO- + H+ -> NH3+-R-COOH
Autrement dit, le chlorhydrate se formerait avant l'acide... Et j'avais
faux...
Tu as une explication du mécanisme (mobilité de H, électronégativité,
etc...) ?
Merci !


"Sethenes" <[Only registered users see links. ]> a écrit dans le message de news:
42999d36$0$323$[Only registered users see links. ]...
| En fait l'acide aminé sous forme 'neutre' (en solution aux alentours du
| point isoélectrique par exemple) se présente sous la forme :
|
| NH3+ - R - COO-
|
| On appelle c'est ion, l'ion jumaux ou 'zwitter-ion'.
|
| En milieu basique (pH > pHisoélectrique), l'entité est donc : NH2-R-COO-
| En milieu acide (pH < pHisoélectrique), l'entité est donc : NH3+-R-COOH
| Au voisinage du point isoélectrique : NH3+ - R - COO-
|
| Thierry
|
| "Gargamelle" <laclé.[Only registered users see links. ]> wrote in message
| news:d6iu2u$9ss$[Only registered users see links. ]...
| > Bonjour,
| >
| > J'aurai aimé savoir ce que vous pensez de l'addition d'acide
chlorhydrique
| > sur un acide aminé en solution dans de la soude et de l'ammoniaque ?
| > Je pensais que l'ordre était le suivant mais sans en être sûr :
| > - neutralisation de NaOH
| > - neutralisation de NH4OH
| > - neutralisation de H2N-R-COO-,Na+ pour former H2N-R-COOH
| > - formation du chlorhydrate à savoir HOOC-R-NH2,HCl
| >
| > En fait, la question porte essentiellement sur les deux dernières
| étapes...
| > (est ce le chlorhydrate de l'amine ou la fonction acide en premier ?)
| > Si possible : pourquoi...?
| >
| > Merci à tous !
| >
| >
| >
| >
|
|


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  #4  
Old 05-30-2005, 06:24 AM
Xorxar
Guest
 
Posts: n/a
Default Re:

Gargamelle wrote:

le pKa de l'amine est de l'ordre de 9, et celui l'acide carbo est de
l'ordre de 4/5.
L'acide carbo est plus acide que l'amine, donc -NH3+ se forme avant
-COOH qd on ajoute une base.

Après ça, la différence de pKa peut s'expliquer par la délocalisation de
la charge dans - C00-, ce qui fait que -COOH est moins déstabilisé que
NH3+ qd il perd un proton.
Il y a peut-être d'autres raisons, je sais pas.

Voila.

--
Xorxar
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Tags
acide , amine , hcl


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