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stabilità alcani

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  #1  
Old 06-17-2009, 04:23 PM
EDC
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Buongiorno a tutti,

Ho un quesito che mi attanaglia la testa da un bel pò, insomma non riesco a
capire come mai è più facile "rompere" un alcano con una lunga catena
alifatica rispetto ad uno con catena più corta? Grazie atutti per
l'eventuale risposta.

--------------------------------
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  #2  
Old 06-17-2009, 07:28 PM
Soviet_Mario
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EDC ha scritto:

risposta prima versione : e chi l'ha detto ?
risposta più articolata : la domanda stessa è in realtà
piuttosto insidiosa, per più d'una ragione.

Intanto, se con facilità di rottura ci riferiamo all'energia
di un certo legame, allora ribadisco che a partire dal
pentano in su, praticamente le energie di legame di C-C
interni diventano praticamente indistinguibili (ossia solo
nei primissimi termini si osserva una blanda diminuzione di
stabilità, sulla quale però sorvolo per adesso).

Tuttavia, se con facilità intendi qualcosa di più sfumato
che non la misura dura e pura di energia di legame, dato
termodinamico, ma includi anche considerazioni cinetiche,
allora quanto più lunghi sono gli alcani tanto più subentra
uno svantaggio entropico, di tipo puramente statistico.

Ti faccio un esempio diverso così magari la cosa ti sembra
più ovvia : compri una catena di acciaio ad anelli quasi
perfettamente IDENTICI. Poi ne prelevi un tratto di 10
anelli ed uno di 1000 anelli. In teoria, trascurando il peso
della catena, dovrebbero reggere lo stesso carico, ma tu a
quale ti appenderesti con un ascensore ? Voglio dire,
piccole fluttuazioni di natura indefinibile, come
concentrazioni di energia locali (nel caso, difetti di
anelli), in un caso o colpiscono quei pochi anelli o niente,
nell'altro possono verificarsi in un numero elevato di
punti. All'atto pratico, la catena più lunga ha più
probabilità di rompersi, a prescindere dalla ragione che
crea deviazioni dalla idealità di ciascun segmento.

Considerazione ulteriore.
Per pirolizzare alcani leggeri occorre operare a pressioni
via via crescenti, date le volatilità elevate alle
temperature richieste.
Un idrocarburo a 40 atomi di carbonio molto probabilmente si
può pirolizzare a P atmosferica, perché non è manco
possibile farlo bollire inalterato, che si scassa prima di
distillare (se non è 40, aumenta il numero).

Altre considerazioni non me ne vengono in mente, ma magari
qualcuno ti fa un discorso un po' più preciso e quantitativo.
ciao
Soviet



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  #3  
Old 06-18-2009, 07:06 PM
cometa_luminosa
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Oltre a quello che hai scritto, Mario, si potrebbe anche dire che, a
parita' di tutto il resto, una molecola piu' lunga ha maggiore
probabilita' di subire una collisione di elevata energia?
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  #4  
Old 06-18-2009, 10:01 PM
Soviet_Mario
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cometa_luminosa ha scritto:

non lo so, ma in un certo senso penso di sì.
Cioè, in un sistema a T costante e in equilibrio, su scala
di singole molecole ci possono sicuramente essere
distribuzioni energetiche localmente più "concentrate".

Ora confrontiamo questi due sistemi :
A) contiene 10 molecole lunghe 1000 atomi
B) contiene 1000 molecole lunghe 10 atomi

(per un numero totale di atomi di C complessivi)

ora un urto anomalo ad alta energia nel sistema A rompe un
legame, e converte il 10 % delle molecole presenti (una :-))
a frazione pirolizzata

nel sistema B rompe sempre un legame, e converte lo 0,1 %
delle molecole del sistema a frazioni più leggere.

Già che mi ci fai pensare, il discorso "facilità" si può
leggere anche come energia COMPLESSIVA assorbita.

Mi è tornato in mente quanta energia serve per sgranocchiare
macigni nei frantoi per dare pietrisco, o una pari massa di
pietrisco per dare ghiaia, o pari massa di ghiaia per dare
il risino, e infine il risino in sabbia.
L'energia assorbita non è ovviamente affatto costante, ma
cresce costantemente all'aumentare della finezza di
frantumazione.
Letto un tanto al chilo si può ben dire che macinare il
risino a sabbia sia molto più energeticamente dispendioso
che sgretolare macigni a pietrisco. Nel primo caso si creano
molte più superfici nuove (ecco perchè si assorbe molta più
energia).

Poi ... fin quando non si riesce a definire in modo esatto
cosa volesse intendere l'OP con "è più facile l'uno o
l'altro" non si riesce ad andare.

ciao
Soviet



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alcani , stabilita


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