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saggio di tollens

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  #1  
Old 01-31-2009, 05:35 PM
generaleagle@libero.it
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salve ragazzi avrei una domanda relativa al saggio di tollens per il
riconoscimento delle aldeidi:
siccome è una reazione di ossido-riduzione tra l'argento e l'aldeide
non capisco perchè sia necessario preparare il reattivo di tollens
incorrendo inoltre nel pericolo formare un composto esplosivo.per
favore rispondete grazie condivido la vostra passione per chimica ma
quando si incappa in prof che pensano solo allo stipendio è un
problema..ciao a tutti
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  #2  
Old 01-31-2009, 06:05 PM
Soviet_Mario
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[Only registered users see links. ] ha scritto:

forse non ho capito bene, ma il tuo dubbio verte sul perché
non lo si vende pronto e lo si prepari quindi "fresco" al
momento ? Se è così, la ragione è una certa foto-instabilità
del medesimo (ma anche in assenza di luce è soggetto a una
lenta decomposizione "termica", evidente all'ebollizione ad
es.). Persino il nitrato d'argento, uno dei sali eglio
conservabili dell'argento, cmq in soluzione lentamente alla
luce annerisce, con produzione di argento metallico "nero"
colloidale o aderente il recipiente. Questo perché il
potenziale redox dell'argento è piuttosto elevato e,
inoltre, non trae grande stabilizzazione dalla solvatazione
in acqua o nella formazione di ossoanioni.
Quindi un reattivo vecchio spesso è poco attivo e, in più,
falsa il saggio a meno di non essere ogni volta filtrato
bene sul momento per eliminare l'Ag colloidale già presente.


a quale composto fai riferimento ? Non mi risulta che
l'idrossido di diammino argento sia tale, né che formi roba
pericolosa con le aldeidi.
Di esplosivo, che io ricordi, l'argento ione ammoniacale
forma composti con gli acetileni terminali e con composti
che rilascino facilmente ione azide (tipo trmetilsililazide)
e, ma proprio andandosi a cercare grane appositamente, con
il fulminato.
Con le aldeidi non sono al corrente di pericoli


curiosità ... sei alle superiori o all'università (e in tal
caso, che facoltà e di dove ?)
ciao
Soviet


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  #3  
Old 02-02-2009, 02:59 PM
generaleagle@libero.it
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On 31 Gen, 19:05, Soviet_Mario <[Only registered users see links. ]> wrote:

adesso mi spiego meglio scusa:
la reazione è come ben sai:
2 Ag(NH3)2OH+R-CHO--->2Ag+RCOOH+4NH3+H2O

ora è l'argento a ridursi da +1 a 0 precipitando.
per cui mi chiedevo se invece di preparare il reattivo di tollens Ag
(NH3)2OH
si utilizza direttamente un sale di Ag+ come AgNO3 la reazione
dovrebbe cmq procedere visto che è solo l'Ag+ implicato nella
reazione.
quindi
2Ag+ +RCHO + H2O--->Ag2+RCOOH +2H+
(spero di averla bilanciata bene)
perciò mi chiedevo è necessario usare il reattivo di tollens?


mi riferivo al fulminato d'argento Ag-ON=C
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  #4  
Old 02-02-2009, 03:00 PM
generaleagle@libero.it
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università federico secondo di napoli

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  #5  
Old 02-02-2009, 03:52 PM
Soviet_Mario
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[Only registered users see links. ] ha scritto:

CUT


non sono sicuro che Ag(+) sia un ossidante abbastanza forte
da reagire velocemente con l'idrato di un aldeide in forma
neutrale (o se lo fa, magari lo fa in condizioni più aspre
in cui tenderebbe anche a decomporre inaccettabilmente dando
falsi positivi). Invece anche solo una piccola percentuale
dell'anione del diolo geminale (alias aldeide idrata)
sicuramente è un riducente più valido.
Per quanto riguarda l'aldeide non idrata, tal quale,
escluderei che reagisca (dato che resiste non solo
all'argento, ma anche a ossidanti potenti come l'acido cromico).
Il problema quindi è solo di dover rendere compatibile
l'argento ione con un ambiente basico necessario a idratare
e deprotonare almeno un po' l'aldeide. L'argento ione nudo,
senza complessanti, in ambiente basico precipita.
L'ammoniaca lo complessa e risolubilizza (senza abbassare
troppo il potere ossidante come altri complessanti, tipo il
tiosolfato, cianuro, etc)


eh si, ma questa è una tipica scrittura cartacea da cui non
si evince nulla sul meccanismo.
Aggiungo che sul meccanismo ho i miei bravi dubbi. E'
probabilmente una reazione SET (single electron transfer),
dato che l'argento salta di uno, e che prosegue quindi con
step radicalici (a me ignoti nei dettagli), ma io presumo
che avvenga almeno sul gem-diolo (ma scommetterei più sul
suo anione).
Potrebbe anche verificarsi un trasferimento di ione idruro,
ma la vedo più grigia perché se si formasse un intermedio
tipo AgH (assai instabile) si noterebbe magari anche un po'
id evoluzione di idrogeno che mi risulta mancare.


Direi di si, in quanto il nitrato di argento reagisce molto
lento anche con aldeidi fortemente idrate tipo l'aldeide
formica (tra le più rapide a reagire).


ma questo composto (che avrei scritto come Ag-CNO) come si
formerebbe nel saggio di tollens ?

ciao
Soviet
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  #6  
Old 02-02-2009, 04:23 PM
generaleagle@libero.it
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On 2 Feb, 16:52, Soviet_Mario <[Only registered users see links. ]> wrote:

innanzitutto grazie della risposta esaustiva e complimenti per la
preparazione.riguardo al fulminato l'ho copiato pari pari dai lucidio
della prof e onestamente non so come lo fa formare.a lezione spiega
molto poco I MECCANISMI MA POI LI PRETENDE.GRAZIE ANCORA..
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  #7  
Old 02-02-2009, 10:30 PM
BlueRay
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Soviet_Mario ha scritto:



Mi sembrava di ricordare qualcosa in proposito e infatti l'avevo letto
nel Treadwell di analisi qualitativa:
"Gli idrossidi alcalini precipitano l'ossido Ag2O, insolubile in
eccesso di solvente ma solubile in NH3 e HNO3. Lasciando a riposo la
soluzione ammoniacale, si separa un precipitato nero, l'argento
esplosivo di Berthollet, NAg3 o NHAg2 che gia' per sfregamento puo'
esplodere violentemente.

Blue Ray = cometa luminosa
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  #8  
Old 02-02-2009, 10:42 PM
BlueRay
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On 2 Feb, 23:30, BlueRay <[Only registered users see links. ]> wrote:


Quindi non e' che il reattivo di Tollens non lo si compra in quanto
con il tempo diventa inefficace, ma perche' esplode!
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  #9  
Old 02-02-2009, 11:09 PM
Soviet_Mario
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BlueRay ha scritto:

figata ! Ammetto di non aver mai saputo questa cosa del
nitruro di azoto. Una volta o l'altra cercherò qualcosa a
riguardo sul libro di inorganica.
P.S. comunque il reattivo invecchiando si disattiva e ho il
sospetto che gran parte dei sedimenti neri siano argento
colloidale più che l'argento di Berthollet (oppure sono
molto fortunato).

Bisognerà capire in che tempi e condizioni l'idrossido
solubile di diammino argento precipita il nitruro. Magari
andando a secco e variando i rapporti tra ammoniaca e
argento si potrebbero spostare gli equilibri (di solito nel
reattivo l'ammoniaca è invece in forte eccesso). Oppure idem
in eccesso di base forte ... non so eh


ah ! Non sapevo che fossi tu
ciao
Soviet_Mario
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  #10  
Old 02-03-2009, 08:24 AM
BlueRay
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On 3 Feb, 00:09, Soviet_Mario <[Only registered users see links. ]> wrote:

E' probabile.


Comunque quello che non capisco di quanto riportato da quel libro e'
perche' la formula del nitruro sarebbe quella e non AgN3.
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saggio , tollens


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