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Reazioni di sostituzione al carbonile

Reazioni di sostituzione al carbonile - Forum Chimica

Reazioni di sostituzione al carbonile - Forum Scienza Chimica. Italian Chemistry Forum.


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  #1  
Old 04-29-2004, 03:30 PM
SunRex
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Grazie al suggerimento di Soviet_Mario penso di aver capito le reazioni di
sostituzione al carbonile ma ne vorrei una conferma.
Allora
il gruppo carbossilico COOH (carbonile + ossidrile) da due tipi di reazioni
a seconda che sia interessato l'H o OH.

1) Salificazione se l'H è sostituito da un metallo.Tale processo è detto più
propriamente ESTERIFICAZIONE se il gruppo sostituente dell'H è un radicale
alchilico

2) Reazioni di sostituzione dell'OH

con alogeni per dare alogenuri
con gruppo amminico per dare le ammidi

In generale tutte queste reazioni comportano come primo stadio l'attacco di
un nucleofilo sul carbonio carbonilico che viene da prima protonato (e.g.
esterificazione di Fischer) per aumentare la carica + sul carbonio
carbonilico e facilitarne la reazione con il nucleofilo.
Quindi le potremmo chiamare reazioni di sostituzione nucleofila al
carbonile?
Scusate ma sul mio programma di esame di chimica organica c'è un vaghissimo
"Reazioni di sostituzione al carbonile"

SunRex


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  #2  
Old 04-29-2004, 04:38 PM
Busto Brewers
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No. L'esterificazioe mettila nel gruppo sotto, in cui il radicale
ossidrile OH è stato "sostituito" da un radicale alcossi OR.


Ce ne sono altre (tioli, diazometano), am quelle che hai messo sono di
gran lunga le principali.


Sì, per quanto riguarda il gruppo 2). La salificazione è una normale
reazione acido-base.


Direi di sì.

Ciao
Tex


--
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  #3  
Old 04-29-2004, 04:42 PM
Soviet_Mario
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Busto Brewers <[Only registered users see links. ]> wrote in message
[Only registered users see links. ]...
più
radicale

:-)
eh eh he, come sei tassativo .... cmq, visto il livello "di base" della
domanda, meglio che me ne taccio per complicare la vita con lo scopo di fare
del bene.
Ciao
Soviet-che-si-trattiene-(a-stento)-Mario

di
(e.g.


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  #4  
Old 04-30-2004, 04:43 AM
SunRex
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"Soviet_Mario" <[Only registered users see links. ]> ha scritto nel messaggio
news:Gfakc.29131$[Only registered users see links. ]...
detto
fare

I sacri testi dicono che nell'esterificazione di Fischer l'acqua si forma
dal'ossidrile dell'acido e dall'idrogeno
dell'alcol.E' vero che la domanda è di base ma mi interesserebbe saperne a
titolo personale qualcosa di più.
Quindi Soviet non ti trattenere.

[CUT]





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  #5  
Old 04-30-2004, 07:59 AM
Busto Brewers
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Più che virgolettare che cosa dovevo fare? :-)
Ho pensato anch'io che la domanda era molto di base.
E, se proprio lo vuoi sapere, nel momento in cui ho cliccato su "post
message" ho pensato "tempo 5 minuti e Soviet mi cazzia".
Non ho considerato il tuo self-control... ;-)

Tex


--
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  #6  
Old 04-30-2004, 07:13 PM
Soviet_Mario
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Busto Brewers <[Only registered users see links. ]> wrote in message
[Only registered users see links. ]...

azz, non volevo essere antipatico, in effetti
(tantomeno mi ha sfiorato l'idea di cazziare chicchessia).
Mi sono pruse le dita, tutto qui.
Cmq, siccome SunRex ha morso l'amo .... eh he he .... ammetto di essere
stato superfetente col lancio della pietra e nascondimento della mano :-)))
E siccome i sacri testi .....

in effetti con normali alchili quello che entrambi dite è giustissimo :
l'alcool fa da nucleofilo sul carbonile, che perde un ossidrilione formale
(protonato, ovviamente).
Ci sono però casi più circoscritti ma manco troppo strampalati di alchili
che danno più facilmente carbocationi di quanto l'acido non venga protonato
(o addirittura deidrato ad acilio), specie se sono al contempo alcool
congesti e poco nucleofili
Quindi, con alcooli tipo il terz-butilico, il benzidrilico, il
p-metossi-benzilico (ed altri i cui carbocationi sono stabilizzati in modo
consistente per eff. induttivi e/o di risonanza), i ruoli si invertono ed
l'acido carbossilico non deidrata più ma funge da nucleofilo sul
carbocatione alifatico formato dall'alcool.


Naaaaa, mica ti chiami Spalic ! !


e non hai manco fatto male dopotutto, visto che non è stato sufficiente a
farmi trattenere strettamente parlando :-\

ciao
Soviet-M



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  #7  
Old 05-01-2004, 01:50 PM
Busto Brewers
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Default Reazioni di sostituzione al carbonile

> azz, non volevo essere antipatico, in effetti

Tranqui, non lo sei stato per nulla.
Credo però che ogni tanto bisognerebbe distinguere i livelli della
risposta.
Nel senso che approfondire o specificare è sicuramente bello, doveroso
verso chi domanda e utile per tutti. È vero anche però che ogni tanto si
rischia di confondere le idee a chi domanda.
Cmq continua così, ché vai benone.

Tex


--
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Tags
carbonile , reazioni , sostituzione


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