Menta -> Olio di menta -> Mentolo

Cia atutti, siccome ho della menta piperita che mi avanza volevo provare
l'estrazione del mentolo.
1 - Distillo in corrente di vapore e ottengo l'olio di menta e acqua
2 - Separo l'olio di menta dall'acqua

L'olio di menta dovrebbe essere composto al 50% da mentolo, 35 da Mentone e
15% da altre sostanze.
1 - Come si può separare il mentolo ed eventualmente il mentone?
Pensavo di, prima di effettuare una qualsisi separazione di trasformare il
mentone in mentolo, ma che agente riducente devo utilzzare? Zn/H+ dovrebe
andare bene? Altro (possibilmente di facilmente reperibile!)?

Grazie a tutti
Mavimo

Mavimo <[Only registered users see links. ]> wrote in message
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non so quanta menta ti cresca né quanto olio ci sia per chilo di foglie, cmq
se ci tenti avrai di certo già verificato di poter ottenere qualcosa,


molto puro come olio quindi !


se vuoi il mentone puro potresti fare la vecchia purificazione di Bertagnini
con bisolfito o metabisolfito (in acqua è uguale) di sodio saturo.
Si estrae nella fase acquosa l'addotto di bertagnini del chetone (e di
qualsiasi altro composto carbonilico, ma nel tuo caso solo tracce).
Poi ricristallizzi (lo precipiti cautamente) con alcool etilico, al massimo
un po' di acetone. Una volta avuto il solido puro, si può decomporre nel
carbonilico di partenza sia con eccesso di acido forte (direi che forse non
è l'ideale per le strutture terpeniche !) o con base forte. Cmq esegui una
ricerca in rete perché non ricordo le condizioni operative, i cui dettagli
sono importanti


anche, se non vuoi separarli ma ti serve il mentolo, meglio ancora


quasi certamente no, per almeno due ordini di ragioni

1) zinco ed acido (Clemmensen) di solito non riduce parzialmente i
carbonilici ad alcooli, ma (e in condizioni piuttosto aspre) direttamente a
metilenici. Otterresti quindi il "mentano".
2) peggio : il mentolo stesso preesistente o formato (alcool II con vicini
carboni metinici endo e esociclici) in ambiente molto acido innesca tutta
una cascata di trasposizioni carbocationiche e shift di ioni idruro che sono
già difficili da controllare partendo da una sostanza pura. Al meglio che
possa capitare si disidrata per dare un paio di alcheni in equilibrio e
alcooli trasposti.


avendo un prodotto delicato, ed escludendo che tu possa procurarti del sodio
boroidruro, potresti tentare una idrogenazione catalitica (solo che dovresti
assolutamente trovare almeno qualche milligrammo di platino o palladio
_(( e non è banale)

come alternativa, accessibile ma di resa non buona e che certo produce a
miscele (con sottoprodotti aciloinici) è tentare con polvere di magnesio in
alcool assoluto, magari in presenza di un po' di acido acetico, giusto lo
stechiometrico.

ah ... spetta che mi è venuto un lampo ! ! !
La reazione inversa della Oppenauer (Meerwing-Pondorff-Verlay, scritto con
almeno 15 errori). Usa isopropossido di alluminio.
In pratica basterebbe usare etossido di alluminio in alcool isopropilico (lo
vendono in farmacia). E' una reazione molto soft e selettiva per il gruppo
chetonico.

Per l'etossido di alluminio devi prepararti :
1) solfato di alluminio (con alluminio più che stechiometrico rispetto
all'acido solforico, operando all'ebollizione e poi filtrando l'eccesso di
metallo polverizato dalla soluzione, e infine evaporando a secco, e
calcinando un po' quest'ultima) : alla fine avrai quindi una miscela (non
del tutto solubile ma va bene uguale) di
Al2(SO4)3 + Al(OH)SO4 + Al2(O)(SO4)2 + (AlO)2SO4 + poca Al2O3

(gli ultimi aumentano tanto più fortemente calcini .... magari pure qualche
pirosolfato)

cmq diciamo come riferimento il primo, tanto in varia misura sono tutti sali
vettori di Al3+

da parte, presumendo che tu non abbia sodio metallico (sarebbe ideale)
sospendi un po' di calce viva in alcool isopropilico puro e bolli a
riflusso. (CAUTELA nell'aggiunta ! !). Sicuramente "CaO" non si scioglierà
tutta, ma un po' di isopropossido di calcio si dovrebbe formare. Se la
polvere bianca diventa più gelatinosa e si impacca o l'alcool di partenza
era umido oppure si sta formando il sale voluto
Usa la calce VIVA non spenta : questo può essere un problema (se non la
trovi non so se riesci a disidratare la calce spenta in modo casalingo senza
carbonatarla e peggiorare ulteriormente le cose. Purtroppo l'idrossido di
calcio non è abbastanza reattivo per lo scopo)

Cmq, ora che hai una sospensione di isopropossido di calcio in alcool
isopropilico, proporrei di mixarla tale e quale con la polvere contenente
sali di alluminio (ancora, cautela, aggiungi un po' alla volta).
Poi lascia a riflusso sotto agitazione per qualche ora (vado a occhio :
magari è istantaneo, ma non ho idea).

Alla fine filtrala a caldo su cotone (dovresti eliminare ossidi e idrossidi
di calcio e alluminio non reagiti, più solfato di calcio pure esso
insolubile).
Se tutto è andato bene in soluzione hai ancora isopropossido di calcio (si
spera poco) e di alluminio (si spera tanto).

Finalmente a questo punto ci ficchi dentro il tuo olio col mentone.

Non so le condizioni per questa riduzione. Devi cercarla. Magari sotto
Oppenauer (è la reaz. inversa).

Ciao
Soviet

> non so quanta menta ti cresca né quanto olio ci sia per chilo di foglie,
cmq

Circa 1% in peso di olio di menta.
Ho a disposizione circa 3Kg di foglie, e se va bene l'anno prox anzichè
sciroppi
(che ormai avanzano) provo a fare il metolo



Diciamo che i valori per la menta piperita (trovati in rete) sono quelli.


Conviene operare in pressione?
Lo faccio a casa, quindi nn ho molto a disposizione. Pensavo di usare una
pentola
a pressione come serbatoio per la produzione di vapore, convoglio il flusso
in
uscita dalla valvola in un tubiciono di rame (da problemi? pensavo di usare
quello
che viene utilizzati per il raffreddamento nei frigorifer, visto che se ne
trovano
in giro...) e lo faccio finire nel recipiente dove c'è la menta triturata
(anche
qui, se la frullo con lama in metallo da problemi?) in acqua.
Il vapore lo faccio finire in un tubetto di rame (I.C.S.) e lo faccio uscire
condensato in un recipiente dove dovrebero separarsi due fasi.
A pressione ambiente dorebbero essere 19g di olio di menta ogni Kg di
H2O....
quindi sarà una cosa lunga. Potrebbero esserci problemi di decomposizione?


Qesto è la parte facile


I dati trovati (Merk index) sono:
- Mentolo -
MP : 41 ÷ 43°C
BP 760 : 212°C

- Mentone -
MP : -6°C
BP 760 : 207°C
BP 42 : 116 ÷ 119°C

In bagno di ghiaccio? il mentone e altre cose dovrebbero essere liquido, il
mentolo no,
filtrando... Ho detto una ca**a?
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| CUTTONE |
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Grazie Soviet, cercherò quando ho tempo, visto che adesso ci sono 1 pò di
esami in arrivo
e + che altro il mio era un test per l'anno prox!!!

- Se racclgo adesso le foglie di menta e le lascio seccare, nn dovrei avere
problemi poi,
giusto?

- Come potrei determinare la purezza del prodotto?
Pensavo una HPLC furtiva in lab... o in un lab di amici, altrimenti un IR,
ma nn mi dice
molto circa la presenza di altre cose strane, visto che cq c'è la banda del
carbossile,
l'alcol mi copre la tresenza di eventuali ammine e gli aromatici nn
dovrebbero esserci
(si spera!!!)
Aunche l'analisi al polarimetro potrebbe essere un'idea, ma ne vale la pena?
Altro?

Grazie mille a tutto per idee, uggerimenti, commenti o quant'altro!!!!

Ciao
Mavimo

PS: nn ditemi lascia perdere e comprati il mentolo che fai prima... mi
togliete tutto il
gusto, lo faccio solo per provare, mica per venderlo!!!!!

Mavimo <[Only registered users see links. ]> wrote in message
bn3okr$skrui$[Only registered users see links. ].uni-berlin.de...

che considerato il recupero parziale potrebbe fare meno. Cmq se hai molta
menta ....

CUT

non so. Direi che più pressione uguale temperatura più alta. Serve davvero ?

flusso

non saprei. Magari raccorda con un puntale di gomma siliconica o una
cannetta di vetro fin dove va immersa. Non credo che il mentolo sia
particolarmente vulnerabile a effetti catalitici, specie se il rame è lucido
e pulito. Cmq per essere sicura, una raccordino non ti costa molto.


ecco, nuovamente non ho idea, cmq fai bene a porti il problema per la storia
degli enzimi autoossidativi. Credo che se frulli insieme a un po' di alcool
alimentare (anche a 60-70°), inattivi immediatamente eventuali enzimi per
denaturazione. Ben presto cmq ci pensa il vapore stesso (ma all'inizio si
fanno i giochi e non so se vi siano enzimi e/o componenti sensibili).

uscire

eccettuate le cautele espresse prima, mentolo e mentone a pH moderati sono
relativamente stabili. Al limite una spatola di carbonato di calcio nella
miscela triturata non farebbe alcun danno.

il

non so. Però gli eutettici sono in agguato, specialmente se le miscele sono
complesse. E, in secondo luogo, il mentone fuso potrebbe fare da solvente al
mentolo, con analogo ostacolo alla cristallizzazione (e sono reciprocamente
molto solubili essendo parecchio affini).
Talvolta si riesce a fare il freezing-out, talaltra no : è impossibile fare
una previsione sui punti di fusione. Per farti un esempio, sia mentolo che
canfora sono solidi a TA, ma mescolandone i cristalli a secco e triturando
fondono bellamente.
Ciao
Soviet-Mario

avere
del
pena?

Non mi vorrei intromettere, ma la distillazione in corrente di vapore io la
faccio agilmente mettendo l'acqua col materiale (le foglie) e distillando
semplicemente!

Per curiosità: che ci fai poi col mentolo isolato?
P.S. Non ti direi mai "lascia perdere e compralo"!!!
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico" (A.R.)

______________
Albert Ruggi
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Albert Ruggi <[Only registered users see links. ]> wrote in message
Hfwlb.30821$[Only registered users see links. ].it...
la

mmm, però così è ridotto l'effetto di trascinamento "fisico" dei vapori
causato dal vento di vapore che fluisce attraverso il materiale.
In più, se hai dei pezzi che non galleggiano o cmq sono tenuti sotto dalla
massa sovrastante e stanno sul fondo, la diffusione dei loro vapori di olii
essenziali, che nell'aria sarebbe commisurata solo alla pressione del vapore
saturo alla data temperatura di 100°, finisce per essere ostacolata
dall'acqua liquida (in cui sono spesso pochissimo solubili e che si oppone
con una seppur blanda pressione idrostatica) se il pezzo è immerso. Insomma,
l'acqua liquida tutto intorno al frammento ostacola la fuoriuscita dai pori
così come facilita, negli infusi, l'estrazione delle frazioni idrosolubili.
Persino il legname si lava a vapore se devi rimuovere le resine e
quant'altro oltre ai sali e zuccheri.
Anzi, per casi problematici sarebbe buona norma preriscaldare la pappa
sminuzzata onde ridurre persino il formarsi della condensa.
Perchè la fai bollendo la roba tipo minestrone ?
Se l'hai visto da qualche parte, per che materiale era stata consigliata
questa scorciatoia ?
Ciao
Soviet-Mario

divertirsi

L'ho visto come metodo generale (insieme al vapore, ovviamente!) sul Pavia,
Lampman, Kritz "Il laboratorio di chimica organica".
I tuoi dubbi mi sembrano (come sempre) fondati però. Boh?
Vabbè, tanto io distillazioni in corrente di vapore ne faccio 1 all'anno e
l'unica che ho fatto... mi interessava recuperare quel che restava nel
pallone!
ciao


--
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un po'. Se Dio è un chimico" (A.R.)

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Albert Ruggi
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Soviet_Mario <[Only registered users see links. ]> wrote in message
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scusate ma per esperienza, conviene mettere tutto dentro con la stessa
quantità d'acqua. poi lasciare per un'ora circa la temperatura intorna ai 50
C, poi aumentare per la distillazione.
un consiglio lasciate perdere le pentole a pressione, funziona meglio una
pentola normale con un imbuto di metallo sopra ed non è pericolaso.
una cosa coprire sempre il minestrone con una reticella fine che stia ben
sopra, se qualche pezzettino va a tappare il tubicino son c...i
ciao
andrea

[CUT]

sicurO ;P


sono
al
reciprocamente
fare

Ok, capito, lascia perdere la separazione per cristallizzazione.

Ciao e grazie
Mavimo

> Non mi vorrei intromettere, ma la distillazione in corrente di vapore io
la

Ma facendo così la fraz. molare del vapore dell'olio da estrarre nonè minore
che a P > 1Atm?


Non lo so, ma ho della menta... e così per provare... iniziamo a crearci
problemi ;P

Cioa
Mavimo