Glucose - abs. Konfig. anomeres C-Atom und C5

Moin,
ich ägere mich zur Zeit mit der Definition von alpha und beta bei
Zuckern rum.

Die Regel lautet wohl, dass ein Zucker alpha-Konfiguration besitzt, wenn
die absolute Konfiguration des anomeren C-Atoms (C1 bei Aldohexosen) und
die abs. Konfig. des am weitesten entfernten Sterozentrums gleich sind;
bei Glucose wäre das dann ja C5, wobei ich "am weitesten entfernt"
beziehe auf die Nummerierung bzw. auf die Fischer-Projektion.

Sind die Konfigurationen nicht gleich, dann spricht man von der
beta-Konfiguration.

Bei alpha-D-Glucose steht die OH-Gruppe an C1 axial, damit sähe das
Stereozentrum ungefähr so aus (in der Mitte, wo sich die Bindungen
treffen, steht C1, nach hinten zeigt das H-Atom):

C5-O C2
\ /
|
OH

Die höchste Priorität hat hier der Ringsauerstoff (C5-O), gefolgt von OH
und schliesslich C2. Damit wäre die abs. Konfiguration von C1 "S".


Jetzt zu C5 (mit äquatorialer Stellung von C6:

(HO,H,C3) C4 C6 (H,H,OH)
\ /
|
O-C1

Die höchste Priorität hat hier der Ringsauerstoff, gefolgt von C4, das
gegenüber C6 höher priorisiert ist, weil in der "zweiten Sphäre" ein C
ist; bei C6 ist stattdessen ein H). Die abs. Konfig. wäre jetzt hier
"R", also in der Reihenfolge O->C4->C6

Damit hätten aber C1 und C5 unterschiedliche Konfigurationen und die
Glucose könnte somit per Definition nicht "alpha" sein.

Wo ist mein Fehler?


Würde mich freuen, wenn ein Zuckerchemiker mich erhellen könnte.

Danke,
Michael

Am 06.02.2005 13:43 h schrieb Michael Pachta:

Ich kenne es nur so, daß in der Haworth-Projektion die OH-Gruppe bei
alpha/beta Anomeren in der D-Reihe unterhalb/oberhalb und in der L-Reihe
oberhalb/unterhalb der Ringebene steht.

Aber Zuckerchemie war nie mein Ding und die Sesselkonformationen .. na
ja, schweigen wir lieber darüber ;-)

Ciao,
Uwe
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Alkohol konserviert alles, ausgenommen Würde und Geheimnisse. (R. Lemke)

Uwe Bieling wrote:

Die Haworth-Projektion ist ja sozusagen nur eine komprimierte
Darstellung der realen Sesselkonformation. Bei alpha-D-Glucose kann man
sich ja auch schön merken, dass in der Sesselkonformation gilt:
alpha=axial. Aber leider gilt das nicht allgemein, insbesondere nicht,
wenn man Zuckerderivate hat.


Da sind wir ja schon mal zwei.... ;-)

Aber macht nix, trotzdem Danke für die Antwort.

Michael